1980年12月19日生まれ、米・カリフォルニア州ロサンゼルス出身の俳優。本名はジェイコブ・ベンジャミン・ギレンホール。映画監督のスティーヴン・ギレンホールは父、女優のマギー・ギレンホールは姉。コロンビア大学に進むが、キャリアに専念するため中退。91年の映画『シティ・スリッカーズ』でデビュー。99年の『遠い空の向こうに』で映画初主演。2001年の主演作『ドニー・ダーコ』で注目を浴びると、2005年の『ブロークバック・マウンテン』で英国アカデミー賞助演男優賞を受賞し、アカデミー助演男優賞にノミネート。以降『ラブ＆ドラッグ』『ナイトクローラー』、『スパイダーマン』シリーズなどに出演。