1949年8月8日、カリフォルニア州サンマテオに生まれる。俳優。父は俳優のジョン・キャラダイン。14歳にしてブルーグラス・バンドでギターを弾く程の腕前だったが、演劇の道へ進む。70年代初め、ロバート・アルトマン監督に見出され、75年、映画『ナッシュヴィル』にカントリー歌手役で登場。自作曲を映画に提供し、その中の「アイム・イージー」が大ヒット。アカデミー賞歌曲賞を受賞した。同曲はシングル・カットされ、後に同名アルバムの録音にまで発展した。