1940年7月18日、米国コネティカット州スタンフォード生まれ。60年代から活動するジャグ・バンド“ジム・クウェスキン&ザ・ジャグ・バンド”のリーダーで、シンガー兼ギタリスト。ジェフ&マリア・マルダーらとともにボストンを拠点に活動し、60年代前半のフォーク、ポップス・シーンで人気を集める。米国のルーツ・ミュージックを現代に伝える重要な役割を担い、スウィング・ジャズからカントリー、ブルースなどを含んだジャグ／スキッフル・ミュージックを展開している。